Снятый на рубеже 1960-х и 1970-х, «Беспечный ездок» стал визитной карточкой целой эпохи контркультуры, запечатлев её мечты, разочарования и внутренние конфликты в формате дорожной истории. Фильм вышел на пике общественного недовольства традиционными ценностями, войной во Вьетнаме и ограничениями, которые накладывало консервативное американское общество на тех, кто хотел жить по своим правилам.
